우선..앞뒤내용을 알아야 정확한 해석을 할 수 있을 것 같은데요..^^;

\ It was much worse before the steamships,\ he said.
- 증기선 이전보다 훨씬 더 안좋았어. 여정이 힘들었다는 얘기인 것 같은데요..

\It took months then.
- 그땐 여러달이 걸렸는데.
여기서 it은 앞에 여행을 가리킨다기보다 시간의 소요를 나타내는 것. It takes구문(~가 소요되다, 걸리다)

앞의 it 은 trip 을, 뒤의 it 은 소요 시간을 말합니다.
자기가 여러번 여행을 해봐서 아는데,증기선이 발명되기 전에는 여행이 시간도 많이 걸리고 어려운 점이 많았다. 는 내용임을 생각하면서 정독해 보세요.