= he started swimming and his helmet is still on.

영어는 같은 의미라면 간결한 표현을 선호합니다. 주어 동사가 있는 절보다는 구를 선호합니다.
그래서 위의 and와 is 없애고 with를 쓰면 의미는 같으면서 간결해지지요..

목적보어 자리에 들어 갈수 있는 품사는 형용사, 부사, 전치사구, 분사 이렇게 네가지 입니다.
이 문장에서 on은 부사이기 때문에 그 자리에 쓰일수 있습니다.