동일한 문장으로 볼수 있습니다.
접속사와 대명사를 합쳐 관계대명사를 사용했씁니다
소유격관대의 경우,계속적 용법이라고는 하나 제한적성격이 강합니다.
그러한 면에서 미세한 차이가 있습니다.

우선 첫번째문장은..//
그는 많은 친구를 가지고 있었다.그리고 그들모두는 군인이었다. //
...친구라는 말이...군인이었다는 뒤의 문장에 제한한 크게 받지 않으므로..
친구관계가 군인이 아닌 시절부터 시작되었을 수도 있씁니다.

그러나..소유격관계대명사를

(1) 같습니다. 2개의 문장을 1개로 만든것입니다.

(2) 그녀는 문쪽으로 고개를 돌렸는데, 그 문밖에서 그녀의 동생이 기다리고 있었다.