I went to school wearing two T-shirts.
?
이 문장을
?I went to school while I wore two T-shirts.로 바꿀수 있나요?
아니면?while 보다 as가 나을까요??

답글:
I went to school after I wore two pieces of T-shirts.로 하면 좋겠습니다.
동시동작으로 보기엔
옷을 입고나서 대문 밖을 나섰을 테니까요.

wear는 옷을 입고있는 상태를 나타내므로 동작을 나타내는 put on이 아니라면 after를 써서 말을 할 필요는 없을 것 같네요. 오히려 이상해 질 소지가 있으니까.
그리고 이 문장은 wearing ~ 은 분사구문이 아니고 어법에서는 유사(추가)보어라고 하며
내용은 When i went to school, i was wearing ~. 을 의미합니다.